AFC Wimbledon secara mengejutkan mengalahkan Ipswich Town melalui adu penalti untuk melaju ke babak ketiga Carabao Cup. Ipswich, yang baru saja promosi ke Liga Premier, dipaksa bermain hingga adu penalti setelah Conor Chaplin mencetak gol penyama di menit-menit akhir. Namun, The Dons berhasil menang 4-2 dalam adu penalti setelah Owen Goodman menggagalkan tendangan Jack Taylor dan Omari Hutchinson.
Ali Al-Hamadi membuka keunggulan Ipswich pada menit ketiga dengan sundulan bebas setelah menerima umpan dari sudut Conor Townsend. Omar Bugiel menyamakan kedudukan sebelum jeda dengan sundulan dari tendangan bebas Jake Reeves.
Matty Stevens mengantarkan Wimbledon unggul kembali melalui sundulannya di area penalti yang penuh sesak. Namun, Chaplin kembali menyamakan skor untuk Ipswich dengan sundulan di empat menit terakhir.
Meski telah mengalami kekalahan dari Liverpool dan Manchester City di awal musim Liga Premier, Ipswich gagal bangkit. Isaac Ogundere memastikan kemenangan Wimbledon dengan mencetak gol penalti yang membawa klub dari divisi empat ini melangkah lebih jauh di kompetisi.
Manajer Ipswich, Kieran McKenna, menurunkan enam pemain debutan dari 10 perubahan yang dilakukan, termasuk Chiedozie Ogbene yang baru saja pindah dari Luton, serta Kalvin Phillips yang dipinjam dari Manchester City.
Kedua tim pernah bertemu di Liga Satu tiga musim lalu. Namun, kali ini Ipswich terlihat lebih dominan dengan penguasaan bola di babak pertama dan unggul cepat melalui Al-Hamadi. Meski begitu, Ipswich kesulitan menciptakan peluang lebih banyak sebelum jeda. Sementara itu, gol Bugiel dianulir karena offside meski sebenarnya ia berada dalam posisi onside.
AFC Wimbledon tidak banyak menciptakan peluang, tetapi mereka sangat efektif. Pertahanan Ipswich yang baru terlihat rapuh ketika menghadapi bola-bola mati dari Reeves. Ipswich tampil lebih baik setelah tertinggal, dipimpin oleh Jack Clarke yang baru bergabung. Huseyin Biler membuat tekel penting untuk menghentikan Al-Hamadi, dan pemain pengganti Massimo Luongo hampir mencetak gol dengan tendangannya yang membentur tiang kiri.
McKenna kemudian memasukkan empat pemain utama yang bermain di Etihad. Chaplin menyamakan kedudukan dengan mengalahkan kiper Goodman dalam duel udara, namun Ipswich gagal memanfaatkan momentum tersebut. Manajer AFC Wimbledon, Johnnie Jackson, menyebut kemenangan ini sebagai salah satu momen terbaik dalam kariernya. Menurutnya, mengalahkan tim Liga Premier adalah prestasi luar biasa.
Sementara itu, McKenna mengakui bahwa meski ada hal positif dari permainan timnya, mereka masih perlu meningkatkan pertahanan dan efektivitas di sepertiga akhir lapangan. Meski kecewa tersingkir dari kompetisi, McKenna menegaskan bahwa prioritas utama Ipswich adalah kompetisi liga musim ini.